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4,4-二氨基苯砜(DDS)的制备

 发表时间:2021-05-06

背景及概述
4-4’-二氨基二苯砜是一种被广泛使用的化学个体,它既可用作环氧树脂固化中的硬化剂也可用作治疗人或动物细菌感染的治疗剂,自1963年起被食品与药品管理局批准为抗生素。关于其在人类医学中的用途,氨苯砜事实上是一种用于麻风病治疗初期的有效的抗生素后来也用作疱疹样皮炎的抑制剂。近来氨苯砜已用作预防卡氏肺囊虫肺炎(PCP)的有效的抗生素,PCP是HIV感染中的一种机会性疾病,通常诊断于病症严重时,常发生于女性,似乎是女性中第一或第二位AIDS相关疾病。因此在这种抗菌药上的治疗兴趣已重新兴起和增加。
应用
4,4'-二氨基二苯砜是一种通过高温高压经氨化反应精制而成的重要的芳砜化合物,主要应用于合成聚砜酰胺树脂及其他高分子合成材料,合成多种酸性偶氮染料及分散染料。可作环氧树脂固化剂及电器行业的绝缘材料,纺织器材,还可用作催化剂,也可在医药行业用于治疗麻风病及疱疹样皮炎,爱滋病等。
制备
目前4,4'-二氨基二苯砜主要是采用4,4’-二氯二苯砜和氨水为原料经氨解反应来获得的。
氨解反应是指含各种不同官能团的有机化合物在胺化剂的作用下生成胺类化合物的过程,氨解反应包括卤素的氨解、羰基化合物的氨解、羟基化合物的氨解、磺基及硝基的氨解和直接氨解,由4,4’-二氯二苯砜通过氨解反应制备4,4'-二氨基二苯砜属于卤素的氨解反应。
对4,4'-二氨基二苯砜首次合成的描述报道于1938的FR829926中,产物是在加热4,4’-二氯二苯砜和25%氨水时获得的。
张林栋编的《化工产品手册·橡塑助剂》第310页公开了一种氨解法制备4,4’-二氨基二苯砜的方法:将4,4’-二氯二苯砜、铜粉、氯化亚铜及氨水加入高压釜,搅拌下加热,于170~202℃及压力3MPa下反应14小时,然后降温至60℃,过滤,滤饼溶解于10%的盐酸中,加活性炭脱色,过滤, 冷却至10℃以下,用碳酸钠溶液调节pH值至2~2.5,离心过滤,再水洗至中性,经干燥即得成品,收率78%。
这种氨解反应一般是在高压反应釜中进行的,釜式氨解工艺较成熟,但是存在缺陷:第一,间歇式反应,操作时间长,产量小;第二,釜式氨解反应时间长,高温高压,副产氯化铵对设备的腐蚀极为严重,存在安全隐患;第三,投资大,高压釜用特种钢制成,制造困难。

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