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八种咪唑合成反应

 发表时间:2021-05-06

咪唑是五元芳杂环化合物,其具有酸性,也具有碱性,可与强碱形成盐。咪唑是有机合成中重要的中间体,很多药物中都含有此结构,如抗真菌类药物酮康唑,咪康唑,克霉唑等,下面对常见的合成咪唑的反应进行汇总,方便大家学习交流。
1.Debus-Radziszewski咪唑合成反应
1,2-二羰基化合物,氨和醛进行三组分缩合得到咪唑的反应。最常用的二羰基化合物是乙二醛,1,2-二酮或醛酮也能反应合成各种咪唑。
2.Wallach咪唑合成反应
含有β-氮原子的N-烷基酰胺或α-二酰胺在五氯化磷或三氯氧磷中共热合成1,2-二烷基咪唑的反应。此反应最常用的底物是N,N-二烷基草酰胺,以此为底物反应得到1,2-二烷基-5-氯咪唑。此方法由一定的局限性,但烷基碳链较长或位阻较大时,环化率会很低
3.Bredereck咪唑合成
α-二酮(或α-羟基酮,α-胺基酮,α-肟基酮)和甲酰氨缩合得到咪唑的反应。
4.Kaiser-Johnson-Middleton二腈环化反应
HBr作用下,二腈关环合成溴取代的五元,六元或七元环杂环的反应。合成吡啶。
5.Gr?bcke-Blackburn-Bienaymé胺基咪唑合成反应
2-氨基吡啶,2-氨基嘧啶,2-氨基吡嗪或2-氨基噻吩等含有H2N-C=N结构化合物,醛和异腈一锅法缩合得到氨基咪唑的反应。此反应是多组分反应,机理与Ugi反应类似。
6.Van Leusen咪唑合成反应
醛亚胺和对甲苯磺酰基甲基异腈(TosMIC)在碱性条件下关环制备咪唑的反应。由于亚胺的活性比醛高很多,此反应后来拓展到直接用醛和胺反应得到亚胺后直接与TosMIC一锅法关环的三组分反应(VL-3CR)。
7.Bamberger咪唑合成
咪唑和酰氯反应环裂解为烯二胺酰胺中间体,接着加热得到2-取代咪唑的反应。
8.Mamedov杂环重排反应

酸催化下喹恶酮衍生物和N-取代亲核试剂反应得到螺环喹恶酮中间体,重排得到2-杂环取代的苯并咪唑的反应。


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